令，窦建德才得以返乡。后来，窦建德的父亲，不幸离世。在为其父送葬时，邻里之间竟然有一千多人，为窦建德之父送葬。操办葬礼之时，众乡党纷纷向窦家，馈赠礼物。可是，窦建德一概谢绝不受。所以，窦建德的名气，在当地是越来越大。

如果不出意外，窦建德终其一生，或许就是一个老实本分，普普通通的庄稼汉。可是，世事无常。最终，窦建德却走上了一条称雄乱世，混一天下的霸主之路。他的人生轨迹，在大业七年(611年)发生了改变。

大业七年(611年)，隋炀帝一征高句丽，在全国范围内大兴兵役，几乎是扫地为兵，强征入伍。窦建德所在州郡，由于窦建德胆识过人，便委任他为二百人长。窦建德从此刻起，开始发生转变。

这一年，整个山东境内，爆发了严重的水灾与饥荒，饿殍遍野，赤地千里。当时，不少百姓纷纷背井离乡，外出逃荒。窦建德同县有一个乡党，名叫孙安祖。他们家的房屋、财产，都被洪水给冲走了，妻儿也全都饿死了。县里负责征兵的官吏，见孙安祖骁勇非凡，便将他强行拉入行伍。不过，孙安祖并不想去当兵。于是，他以家境贫寒为由，当面向漳南县令申诉。不料，这个县令也是个昏官，不分青红皂白，将孙安祖直接暴打了一顿。孙安祖一怒之下，索性一不做二不休，杀了这名漳南县令。

犯下了人命官司，孙安祖走投无路，只得前来投奔窦建德。窦建德为人忠厚，并没有落井下石，而是好心收留了孙安祖。窦建德看得出来，因为隋炀帝的暴政，天下骚动，四海沸腾，百姓民不聊生，苦不堪言。因此，这个时候，窦建德便有了推翻隋朝暴政的想法。故而，窦建德将自己的想法，向孙安祖和盘托出：

文皇帝时，天下殷盛，发百万之众以伐高丽，尚为所败。今水潦为灾，百姓困穷，加之往岁西征，行者不归，疮痍未复；主上不恤，乃更发兵亲击高丽，天下必大乱。丈夫不死，当立大功，岂可但为亡虏邪！ (《资治通鉴》)

经过一番密谋，窦建德、孙安祖一拍即合，决定揭竿而起，反抗暴政。很快，窦建德聚集了一支数百人的队伍，由孙安祖带领，进入高鸡泊，占山为王，对抗官家围剿，孙安祖自称将军；不久，张金称、高士达等河北人士，也纷纷拉起大旗，相继在黄河险要水域、清河郡一带，聚集了千余之众，反抗隋朝暴政。

窦建德在河北揭竿而起，正式点燃了河北农民起义的熊熊烽火。对于窦建德等人的举义反隋，隋朝当局自然不能装聋作哑，随后便不断派兵，征剿窦建德领