与曹操决裂，而且江东攻徐州需要路过广陵和淮南，这两处地方都能够随时截断江东军后路，攻打徐州不是最佳之选。

孙策被夏仁说服，遂问江东该如何行事。夏仁建议不若趁曹操攻打徐州之际无瑕顾忌淮南，不如攻打淮南夺取袁术的基业！孙策欣然同意，遂钦点大军出征淮南，留夏仁驻守吴郡，时江东的治所从会稽移到了吴郡，孙策就在吴郡接管江东政事。

九月份的时候，曹操先锋军和吕布军交锋，夏侯惇被冷箭射中一目，曹军暂时后撤，吕布遂派遣张辽、高顺二人攻打小沛，破城尽俘虏刘备家小，刘备在城破之前就被关张二人护送出城，途中三人被军势分散，刘备无奈往陈留方向逃窜，途中遇到孙乾和简雍，遂去了夏侯惇的营地。

九月下旬曹操大军赶到徐州，曹操和吕布在徐州的争锋终于开启，然而吕布攻克小沛城后却自领大军进攻山东兖州一带城郡，小沛城由高顺和张辽二人驻守，曹操赶到之际闻讯分兵一万给曹仁攻打小沛，自己领大军前去攻击吕布大军。

然而此时吕布已经返回了徐州，遂带领陈宫前去营救小沛城，留陈珪把守徐州治所彭城，吕布行前陈珪言称彭城靠近前线，恐敌军袭击，请吕布将家小送去下邳，吕布许之遂领兵前去营救小沛城。

曹操大军行至萧关时被已经投靠了吕布的泰山贼阻拦，曹操护卫许褚阵前奋勇，守关四将孙观、吴敦、尹礼、昌豨抵挡不住，被曹军击败退入关中。曹操欲大军攻打萧关，被郭嘉劝谏住，郭嘉建言守关四将乃泰山贼寇，投靠吕布必然不受重用，不如遣使者招揽。

曹操依计而行，萧关四将听到使者来意反应不同，昌豨建议投降，而其他三人却不大赞成，使者无功而返，曹操闻言还欲攻打，此时郭嘉再度劝谏，营中正好有被缚降将臧霸在，臧霸写书劝降，使者再去萧关，四将闻臧霸降曹，遂开关投降。

曹操夺得萧关后，荀攸献计以泰山贼为诈，赚取小沛城！曹操依计而行，骗取驻守小沛城的高顺出城营救，大军夹击高顺，高顺依靠陷阵营坚守阵脚，却不料泰山贼临阵反戈一击，形势急转直下，守将张辽见此知小沛城不可守，领守军杀出小沛营救高顺，会合兵马往彭城方向撤军。

曹操再夺小沛城后，休息片刻留部分兵马驻守小沛城，大军杀向彭城。吕布援军赶往小沛城途中遇到高顺败军，得知小沛城失守，吕布无奈在陈宫的建议下返回彭城，却不想此时陈珪紧闭城门，在陈宫的解释下吕布幡然醒悟，闻曹军背后追来，南边广陵城方向陈登领兵马杀来，只得退守下