龙、陈观泰各成其名，而同样出自张彻门下的吴宇森在当时却是一直郁郁不得志。

也许是机缘巧合，吴宇森有一天晚上参加了一个电影人的聚会，不知何故竟将一位在场女士的手当成了烟灰缸，而这位女士不是别人，正是徐克当时的红颜知己、后来的夫人施南生。吴、徐之间由此有了一段谈话。其实两人之前早已认识，只是交情不深。但通过这次甚至以后的几次聊天，徐、吴二人发现两人对于电影的理解尤其是对将传统侠义精神贯注到电影的意识竟是如此一致。言语投机、相见恨晚，心中便有了惺惺相惜之意。

1980年，三个年轻人找到了吴宇森，要这位当时正凭借《发钱寒》、《钱作怪》等卖座的剧片受到嘉禾重用的朋友，帮忙执导他们电影公司改组后的创业作。素来重义气的吴宇森自然难却盛情，但碍于与嘉禾有约在身，只好化名“吴尚飞”偷偷为该公司拍片———那部电影就是纪念卓别林的著名喜剧片《滑稽时代》，那个公司就是引领上世纪80年代港片潮流的“新艺城”，而那三个年轻人便是后来鼎鼎大名的麦嘉、石天、黄百鸣。

成功地把西式幽默香港化的《滑稽时代》上映后票房喜人，令新艺城淘到第一桶金，也为吴宇森曰后的辉煌奠定了坚实基础。但是，面对新艺城的诚意相邀，吴宇森却因嘉禾的合约未到期而不能加盟。看到新艺城为难觅导演苦恼不已，吴宇森突然想起了自己一直很欣赏的徐克，于是向麦嘉提议起用这位当时已拍了三部赔本赚吆喝片的新浪潮导演。尽管将信将疑，但麦嘉等人最终还是采纳了吴宇森的意见，结果徐克为新艺城执导的首部摩登喜剧片《鬼马智多星》竟出人意料地叫好又叫座，更令他得到了台湾金马奖最佳导演，徐克的电影事业从此柳暗花明、扶摇直上。

眼见好友大获成功，好运连连，吴宇森自己却开始走背运；为嘉禾拍摄的《八彩林亚珍》等喜剧片再也无法重现昔曰票房辉煌；约满嘉禾，投奔众多好友聚集的新艺城，偏偏又赶上其时公司猛将如云，轮不到自己出位，最后，吴宇森被派往台湾分公司打天下。

可以说，徐可能顺利的达到今天的成就，跟吴雨森昔曰的提携分不开。现如今看到好友能加入红星映画，他也真心为吴雨森感到开心。

新艺城的电影多是喜剧，吴宇森到台湾拍的也是喜剧，但仍然非常失败。对他来讲，拍喜剧片只是谋生手段，真正喜爱的是拍摄讲究技术姓和个人风格的英雄枪战片。但没人给吴宇森这个机会，如今连他拍的喜剧片都过时了，可知有多么苦闷失望。